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4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 |
CAS No.: |
72914-19-3 |
分子式: |
C18H24N2 |
分子量: |
268.4 |
備注: |
中文名稱4,4’-二叔丁基-2,2’-二吡啶中文同義詞4,4’-二叔丁基-2,2’-二吡啶5G;4,4′-二叔丁基-2,2′-聯(lián)吡啶(98.0%);4,4-二-叔丁基聯(lián)吡啶;4,4’-二叔丁基-2,2’-二吡啶;4,4’-二叔丁基-2,2’-聯(lián)吡啶;4,4-二叔丁基-2,2-聯(lián)吡;4,4’-二叔丁基-2,3’-二吡啶;4-叔-丁基-2-(4-叔-丁基吡啶-2-基)吡啶英文名稱4,4’-Di-tert-butyl-2,2’-dipyridyl英文同義詞4,4’-Di-tert-butyl-2,2’-dipyidyl;l-2,2’-bipyridine;44’-DI-TERT-BUTYL-22’-DIPYRIDYL98;4,4’-Di-O-tert-butyl-2,2’-bypyridine;4-tert-butyl-2-(4-tert-butylpyridin-2-yl)pyridine;dbbpy;2,2’-Bipyridine,4,4’-bis(1,1-diMethylethyl)-;4,4’-Di-tert-butyl-2,2’-dipyridyl98%CAS號(hào)72914-19-3分子式C18H24N2分子量268.4EINECS號(hào)相關(guān)類別通用試劑;材料單體分子;催化劑配體;吡啶;共軛二齒配體;雜環(huán);肼類含氮化合物;溶劑;精細(xì)化學(xué)品;氮配體;C9toC46;HeterocyclicBuildingBlocks;Pyridines;Heterocycle-Pyridineseries;AchiralNitrogen;Py-N;有機(jī)配體;有機(jī)化學(xué);精細(xì)化工產(chǎn)品;合成中間體Mol文件72914-19-3.mol結(jié)構(gòu)式4,4’-二叔丁基-2,2’-二吡啶性質(zhì)熔點(diǎn)159-161°C(lit.)沸點(diǎn)395.4±42.0°C(Predicted)密度0.977儲(chǔ)存條件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度DMSO(微溶)、乙酸乙酯(微溶)、甲醇(微溶)酸度系數(shù)(pKa)5.15±0.30(Predicted)形態(tài)晶體顏色白色穩(wěn)定性吸濕性InChIInChI=1S/C18H24N2/c1-17(2,3)13-7-9-19-15(11-13)16-12-14(8-10-20-16)18(4,5)6/h7-12H,1-6H3InChIKeyTXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(C2=NC=CC(C(C)(C)C)=C2)=NC=CC(C(C)(C)C)=C14,4’-二叔丁基-2,2’-二吡啶用途與合成方法應(yīng)用4,4’-二叔丁基-Chemicalbook2,2’-二吡啶是一種有機(jī)中間體,可由4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶和2-溴-4-(叔丁基)吡啶通過(guò)Hiyama-Denmark交叉偶聯(lián)反應(yīng)制備得到。制備通用步驟A:向裝有Teflon隔墊和磁力攪拌棒的10mL小瓶中添加相應(yīng)的雜環(huán)(0.5mmol,1.0當(dāng)量),相應(yīng)的硅烷(2.5mmol,5.0當(dāng)量),Na2S2O8(1.0mmol,2.0))和Ir(ppy)2(dtbpy)PF6(0.005mmol,0.01當(dāng)量)。將小瓶密封并置于大氣中,然后添加DMSO/DCE(1:1)(5mL,0.1M)。將反應(yīng)物置于2×23W熒光燈之間(每個(gè)燈約5cm)并照射24小時(shí)。將反應(yīng)混合物用飽和NaHCO3水溶液稀釋,用乙酸乙酯(3×20mL)萃取,合并有機(jī)萃取物用鹽水(30mL)洗滌,經(jīng)無(wú)水Na2SO4干燥并真空濃縮。通過(guò)使用指定的溶劑系統(tǒng)的硅膠快速色譜法純化粗產(chǎn)物,得到所需產(chǎn)物。4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶(3o):按照通用方法A,4-(叔丁基)吡啶(0.5mmol,1當(dāng)量),叔丁基二甲基硅烷(290mg,2.5mmol,5當(dāng)量),Na2S2O8(238mg,1.0mmol,2.0當(dāng)量),Ir(ppy)2(dtbpy)PF6(4.6mg,0.005mmol,0.01當(dāng)量)和5mLDMSO/DCE(1:1)(0.1M)被使用。通過(guò)快速色譜法(2%乙酸乙酯/己烷)分離產(chǎn)物,為無(wú)色油狀物(90mg,72%)。雜芳基硅烷產(chǎn)品的Hiyama-Denmark交叉偶聯(lián)的通用方法D:向裝有Teflon隔墊和磁力攪拌棒的10mL小瓶中加入相應(yīng)的芳基硅烷(0.5mmol,1.0當(dāng)量),相應(yīng)的芳基碘化物或溴化物(1.0mmol,2當(dāng)量),Pd(Ph3P)4(0.025mmol,0.05當(dāng)量)和Ag2O(0.5mmol,1當(dāng)量)。將小瓶密封并置于氮?dú)鈿夥障?,然后加入無(wú)水DMF(5mL,0.1M)和TBAF(0.25mL,0.5當(dāng)量,1mmol/L的THF溶液)。將反應(yīng)在90℃下加熱4小時(shí)。將反應(yīng)混合物用水稀釋,用乙酸乙酯(3×20mL)萃取,將合并的有機(jī)萃取物用鹽水(30mL)洗滌,用無(wú)水Na2SO4干燥并且在真空中濃縮。通過(guò)使用指定的溶劑系統(tǒng)的硅膠快速色譜法純化S35粗產(chǎn)物,得到所需產(chǎn)物。4,4’-二叔丁基-2,2’-聯(lián)吡啶(15):按照Hiyama-Denmark交叉偶聯(lián)的一般程序D,用4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶3o和2-溴-4-(叔丁基)吡啶反應(yīng),粗混合物通過(guò)快速柱色譜法純化(50%乙酸乙酯/己烷),得到標(biāo)題化合物,為白色固體(74mg,55%)。 |
結(jié)構(gòu)式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編: |
430000 |
電 話: |
18995560451 |
手 機(jī): |
15102708508 |
傳 真: |
18995560451 |
Q Q: |
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網(wǎng) 址: |
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