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渥曼青霉素 |
| CAS No.: |
19545-26-7 |
| 分子式： |
C23H24O8 |
| 分子量： |
428.43 |
| 備注： |
中文名稱渥曼青霉素中文同義詞渥曼青霉素,來源于黃色;WORTMANNIN渥曼青霉素;抗生素SL-2052;渥曼青霉素,一種多靶點抑制劑,抑制PI3K和MLCK;沃氏籃酶素;奧特曼寧;渥曼青霉素;PI3K和MLCK活性抑制劑(WORTMANNIN)英文名稱WORTMANNIN英文同義詞antibioticsl-2052;sl-2052;[1S-(1ALPHA,6BALPHA,9ABETA,11ALPHA,11BBETA)]-11-(ACETYLOXY)-1,6B,7,8,9A,10,11,11B-OCTAHYDRO-1-(METHOXYMETHYL)-9A,11B-DIMETHYL-3H-FURO[4,3,2-DE]INDENO[4,5-H]-2-BENZOPYRAN-3,6,9-TRIONE;KY1242;WortmanninfromTalaromyces(Penicillium);3H-Furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]-2-benzopyran-3,6,9-trione,11-(acetyloxy)-1,6b,7,8,9a,10,11,11b-octahydro-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-,(1S,6bR,9aS,11R,11bR)-;WortmanninKY1242;Wortmannin(+)-WortmanninCAS號19545-26-7分子式C23H24O8分子量428.43EINECS號606-337-5相關類別科研用原料藥;細胞生物學試劑;科研原料;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;細胞信號和神經(jīng)生物學;生化試劑;微生物代謝物;生物活性小分子;細胞生物學;抗腫瘤及免疫抑制劑;Antibiotics;Lipidsignaling;Signalling;inhibitor;Anti-cancer&immunity;Inhibitors;原料;化學試劑Mol文件19545-26-7.mol結(jié)構(gòu)式渥曼青霉素性質(zhì)熔點234-240°C沸點463.31°C(roughestimate)比旋光度+80.0～+105.0゜(20℃/D)(c=0.1,C2H5OH)密度1.2454(roughestimate)折射率1.4480(estimate)閃點2℃儲存條件-20°C溶解度可溶于DMSO形態(tài)粉末顏色米白色敏感性LightSensitive最大波長(λmax)296nm(lit.)Merck14,10053BRN67676穩(wěn)定性從乙醇中蒸發(fā)的干燥等分試樣可在-20°下儲存數(shù)月。但是溶液不穩(wěn)定，必須在一個工作日內(nèi)使用。渥曼青霉素用途與合成方法簡介渥曼青霉素是有效的特異性的磷脂酰肌醇3-激酶(PI3-K)抑制劑，IC50為2-4nM。可抑制自噬體的形成，也有效抑制DNA-PK/ATM，IC50分別為16nM和150nM。應用渥曼青霉素是一種真菌代謝產(chǎn)物，為青霉菌產(chǎn)物，是磷脂酰肌醇3激酶（PI3K）的特異性抑制劑。其為淺黃色固體，熔沸點不高，主要用于醫(yī)藥中間體。動物科學中可用作PI3K/AKT通路的抑制劑，用于對該通路性質(zhì)的研究。生物活性Wortmannin(KY12420,SL-2052)是一種首次命名的PI3K抑制劑，在無細胞試驗中IC50為3nM，對PI3K家族的選擇性較低。Wortmannin可抑制自噬體的形成，并有效抑制DNA-PK/ATM，在無細胞試驗中IC50為16nM和150nM。Wortmannin也能抑制PLK1的活性。靶點TargetValuePI3K(Cell-freeassay)3nMDNA-PK(Cell-freeassay)16nMATM(Cell-freeassay)150nMMLCK(Cell-freeassay)170nM體外研究鈣或肽底物不影響Wortmannin對MLCK的抑制，Chemicalbook但高濃度的ATP會減弱此種抑制。Wortmannin直接與MLCK催化結(jié)構(gòu)域相互作用，導致不可逆轉(zhuǎn)的酶活性減弱。Wortmannin對cAMP依賴蛋白激酶，cGMP依賴的蛋白激酶，鈣調(diào)蛋白依賴激酶II，和蛋白激酶C均無抑制作用。Wortmannin抑制由fMLP誘導的PtdInsP3（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸化）形成，IC50為5nM。在人中性粒細胞中，Wortmannin劑量為100nM時可發(fā)揮完全抑制作用，增加PtdInsP2水平，且對PtdInsP和PtdIns沒有影響；Wortmannin可動態(tài)調(diào)控F-actin水平對fMLP刺激的肌動蛋白聚合無影響。在RBL-2H3細胞中，Wortmannin通過結(jié)合110-kDa蛋白，不可逆的抑制磷酸肌醇3激酶(PI3-kinase)活性（IC50為3nM）對，對Pi4-kinase沒有影響。Wortmannin也抑制FcepsilonRI介導的組胺分泌和白三烯釋放，對酪氨酸激酶Lyn無影響。在大鼠脂肪細胞中，劑量為0.1μM的Wortmannin可完全抑制胰島素誘導的己糖吸收，二不影響異丙腎上腺素刺激的脂肪分解活性。在人臍靜脈內(nèi)皮細胞中，在IGF-1的存在下，Wortmannin抑制胰島素誘導一氧化氮生產(chǎn)，IC50為500nM。在中國倉鼠卵巢細胞中，Wortmannin以50μM劑量可抑制DNA雙鏈斷裂（DSB）修復，但對DSB水平無影響或單鏈斷裂（SSB）酶活無影響。Wortmannin可加強電離輻射（紅外）誘導的細胞毒作用，但本身無毒性。Wortmannin抑制水球樣激酶（PLK1）活性，IC50為24nM，造成細胞G2/M阻滯。在人巨噬細胞中，Wortmannin增加Toll樣受體（TLR）介導的白細胞介素-6的積累，EC50=50nM。在小鼠巨噬細胞中，Wortmannin顯著增強TLR誘導一氧化氮合酶（iNOS）的表達和亞硝酸鹽積累。Wortmannin激活核因子-κB和上調(diào)細胞因子mRNA量。Wortmannin也抑制水球樣激酶（PlK）1和PlK3，在有絲分裂中發(fā)揮重要作用。Wortmannin治療可能導致可減少由DNA損傷誘導的p53絲氨酸20位磷酸化。在SW1990細胞中，Wortmannin可抑制透明質(zhì)酸誘導Akt磷酸化和細胞運動/遷移。體內(nèi)研究Wortmannin劑量為1mg/kg可抑移植瘤小鼠中SW1990的腹膜轉(zhuǎn)移，無重量損失。Wortmannin抑制在小鼠正常組織（肺，心臟和腦組織勻漿）及腫瘤組織中的phosphatidylinositide3-B激酶（PKB）/磷酸化Akt，在劑量為0.7mg/kg時無死亡或急性毒性。與gemcitabine聯(lián)合使用時，可大大增加細胞凋亡和抑制原位腫瘤生長，兩種藥物單獨使用都無以上效果。用途一種PI3Ks和PLK1的特異性共價抑制劑。Wortmannin,asteroidmetaboliteofthefungiPenicilliumfuniculosum,Talaromyces(Penicillium)wortmannii,isaspecific,covalentinhibitorofphosphoinositide3-kinases(PI3Ks)andPolo-Likekinase1(PLK1).Ithasaninvitroinhibitoryconcentration(IC50)ofaround5nM,makingitamorepotentinhibitorthanLY294002,anothercommonlyusedPI3Kinhibitor.Wortmanninhasalsobeenreportedtoinhibitmembersofthepolo-likekinasefamilywithIC50inthesamerangeasforPI3K. |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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電子郵件： |
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