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2,4,6-三氯吡啶
CAS No.: 16063-69-7
分子式: C5H2Cl3N
分子量: 182.43
備注: 中文名稱2,4,6-三氯吡啶中文同義詞2,4,6-三氯吡啶2,4,6-TRICHLOROPYRIDINE;2,4,6-三氯吡啶,97+%;2,4,6-三氯吡啶5G;2,4,6-三氯吡啶95%;2,4,6-三氯吡啶;2,4,6-三氯吡啶(CAS號:16063-69-7)英文名稱2,4,6-Trichloropyridine英文同義詞246-TRICHLOROPYRIDINE97;2,4,6-trichloro-pyridin;Pyridine,2,4,6-trichloro-;2,4,6-Trichloropyridine;2,4,6-Trichloropyridine,98%;2,4,6-TrichloropyridineISO9001:2015REACHCAS號16063-69-7分子式C5H2Cl3N分子量182.44EINECS號相關(guān)類別合成中間體;吡啶類系列;吡啶;吡啶類化合物;C5HeterocyclicBuildingBlocks;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Heterocycle-Pyridineseries;Pyridines;PyridineseriesMol文件16063-69-7.mol結(jié)構(gòu)式2,4,6-三氯吡啶性質(zhì)熔點33-37°C(lit.)沸點217.5-218.5°C密度1.539±0.06g/cm3(Predicted)閃點>230°F儲存條件2-8°C酸度系數(shù)(pKa)-2.93±0.10(Predicted)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色黃色至黃棕色水溶解性Sparinglysolubleinwater.(0.113mmHgat25°C)InChIInChI=1S/C5H2Cl3N/c6-3-1-4(7)9-5(8)2-3/h1-2HInChIKeyFJNNGKMAGDPVIU-UHFFFAChemicalbookOYSA-NSMILESC1(Cl)=NC(Cl)=CC(Cl)=C12,4,6-三氯吡啶用途與合成方法用途2,4,6-三氯吡啶在生物醫(yī)學領(lǐng)域有著良好的應用前景。例如含有吡啶基的2,4,6-三氯吡啶的聚合物,由于該基團的高反應性,它幾乎能與所有含硫醇基團的化合物反應,形成二硫鍵??蓪崿F(xiàn)將多種藥物結(jié)合到一種聚合物上,該聚合物可同時在細胞質(zhì)中釋放,達到提高整體治療的效率。此外,2,4,6-三氯吡啶類化合物在不同pH、溶劑條件下,具有不同的熒光響應效應,可以廣泛應用于光學傳感領(lǐng)域。合成方法將3-甲氧基苯基-哌嗪-1-羧酸叔丁酯(粗品,0.3mmol)、碘化銅(I)(13mg,0.07mmol)和1,1’-二(二苯基膦基)二茂鐵鈀(II)二氯化物(24mg,0.03mmol)以及四氫呋喃(2mL)在氮氣下混合均勻攪拌2分鐘。加入2,6-二氯芐基溴化鋅(4.8mL.0.5MN,N-二甲基甲酰胺溶液,2.4mmol),并將混合物在70°C下攪拌過夜。混合物用鹽水(100mL)稀釋,并用乙酸乙酯(3x100mL)萃取。用硫酸鈉干燥有機層,過濾并濃縮,殘余物通過硅膠(200-300目)快速色譜純化,用1:1石油醚/乙酸乙酯洗脫。然后將上步得到的中間體(103mg,0.1mmol)溶于甲醇(7mL)和濃鹽酸(3mL)的混合物中。在減壓下濃縮混合物并用飽和碳酸氫鈉水溶液中和。水相用乙酸乙酯(3x10mL)萃取,合并的有機層用硫酸鈉干燥,過濾并濃縮。殘余物通過制備型HPLC(乙腈/水,含0.1%三氟乙酸)純化。然后將粗產(chǎn)物(3.8g)在三氯氧磷中的溶液在100℃下攪拌6小時。將混合物濃縮,用碎冰淬滅,并用碳酸鈉調(diào)節(jié)pH至8-9。殘余物用乙酸乙酯(3x50mL)萃取,合并有機層并在真空下濃縮。殘余物通過硅膠(200-300目)快速色譜法純化,用80/1石油醚/乙酸乙酯洗脫。最終得到化合物2,4,6-三氯吡啶。
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